Voor Landgoed Oosterveld is een tuinhistorische verkenning opgesteld ter ondersteuning van een landgoedvisie. Een dergelijk onderzoek biedt handvatten voor het herstel en beheer van de tuin- en parkaanleg, evenals de cultuurhistorische elementen van het landgoed.
Het gebied waarop later Landgoed Oosterveld werd aangelegd, maakte vóór 1850 deel uit van de Marke van Deurningen en de Marke van Hasselo. De grens tussen beide marken loopt precies over het huidige landgoed. In dergelijke gebieden, met kleine, hoger gelegen dekzandkopjes, ontstaan vaak 'kampjes' in plaats van grote escomplexen. Deze kampjes werden vaak door één boer ontgonnen en gebruikt, wat duidelijke sporen achterlaat in het landschap. Ook op Oosterveld zijn deze sporen nog steeds zichtbaar.
De aanleg van Landgoed Oosterveld gebeurde in twee fasen. Rond 1927 werd het zuidelijke deel aangelegd in de voormalige Marke van Hasselo, in opdracht van de heer Ludwig van Heek (1871-1931). Het ontwerp kenmerkt zich door een lanenstelsel rond een centrale as of zichtlaan, zichtheuvels en de Hesbeek, die in het ontwerp is geïntegreerd. Gezien de stijlkenmerken is het zeer waarschijnlijk dat de bekende tuin- en landschapsarchitect Petrus Hermannus (Pieter) Wattez (1871-1953) verantwoordelijk was voor het ontwerp van dit deel. Het landgoed werd aanvankelijk vooral gebruikt voor de jacht en er werd een jachtopzichtershuis gebouwd. Daarnaast werd ook granen verbouwd en verkocht, zoals blijkt uit historische bronnen.
Rond 1938, na de verwerving van gronden in de voormalige Marke van Weerselo, werd de tweede fase aangelegd in opdracht van de zoon van Ludwig van Heek, Ludwig van Heek jr. (1903-1968). Dit deel van het ontwerp is eveneens van Pieter Wattez, aangezien een deel van het ontwerp bekend is. Het is een typisch architectonisch ontwerp van Wattez, met een lange toegangslaan die fungeert als zichtas. Deze laan is een voortzetting van de centrale as uit de eerste fase en leidt naar de huisplaats, die omsloten wordt door de laan in een U-vorm. Binnen deze U-vorm is een groot vierkant getekend voor het te bouwen huis. Het ontwerp is sterk bepaald door de zichtassen die zich uitstrekken tot de randen van het landgoed. Aan weerszijden van de lange zichtlaan liggen twee rechthoekige vijvers, bedoeld als spiegelvijvers.
De Tweede Wereldoorlog had een aanzienlijke invloed op het landgoed, mede door de nabijheid van Vliegveld Twente. Rollerbanen, bunkers en vliegtuigstandplaatsen werden aangelegd in de tuin- en parkaanleg van Oosterveld. Begin jaren vijftig werd de aanleg hersteld en werd er een huis gebouwd naar ontwerp van Adolf Jacobus Theodorus Godron (1922-1982) op de heuvel, die oorspronkelijk door Wattez was ontworpen.
Helaas raakten het landgoed en het hoofdhuis in verwaarlozing. In de afgelopen jaren is het achterstallige onderhoud grondig aangepakt. De kennis van de opbouw van het landgoed, met zijn kenmerkende laanstructuur en de aangetroffen historische watersystemen, biedt waardevolle mogelijkheden voor het aanpakken van de huidige uitdagingen waarmee het landgoed geconfronteerd wordt.
